ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA

Presentan estereoisomería aquellos compuestos que se diferencian únicamente en la disposición espacial de sus átomos. Estos compuestos necesitan fórmulas desarrolladas en el espacio para explicar sus diferencias estructurales. Dentro de la isomería espacial, podemos distinguir dos tipos:

• Isomería geométrica: Es la característica de los compuestos orgánicos que poseen dos átomos de carbono unidos por un doble enlace, y que, a su vez, tienen dos sustituyentes idénticos. Estos sustituyentes pueden estar situados al mismo lado del doble enlace (cis) o en lados opuestos (trans). Así, por ejemplo, el 2-buteno presenta dos isómeros geométricos.
Los isómeros cis y trans no son convertibles entre sí, porque carecen de libre rotación en torno al doble enlace. La isomería geométrica se denomina también isomería cis-trans o isomería configuracional.

• Isomería óptica: La isomería óptica es característica de aquellos compuestos orgánicos que se diferencian únicamente en su comportamiento frente a la luz polarizada.
Los isómeros ópticos, también llamados enantiómeros, presentan propiedades físicas y químicas casi idénticas, pero desvían el plano de luz polarizada en sentidos opuestos: uno a la derecha, llamado dextrógiro (+), y otro a la izquierda llamado levógiro (-).

La isomería óptica suele presentarse en aquellos compuestos que poseen uno o más átomos de carbono asimétricos o quiral. Un carbono asimétrico o quiral es aquél que posee los cuatro sustituyentes distintos, presentan isomería conformacional, pues nos muestra las diferentes formas que puede adoptar una molécula por rotación de sus átomos alrededor de un enlace simple C-C. Una molécula quiral, como por ejemplo el ácido láctico (ácido 2-hi-droxipropanoico), se caracteriza porque presenta dos isómeros cuyas estructuras superpuestas no coinciden; como un objeto y su imagen en el espejo.

La mezcla equimolecular de dos enantiómeros, llamada mezcla racémica,
no tiene actividad óptica. En ella, un enantiómero compensa la desviación del plano de la luz producida por el otro.

Fuente:
Santillana, Serie Ambar, Química 3, 2do Grado/ 2do Ciclo, Nivel Medio. SEE. Pag.16
Edición 2005.