¿QUÉ ES LA OXIMA? – Química - Enciclopedia de Tareas

¿QUÉ ES LA OXIMA? – Química



La oxima es un tipo de compuesto orgánico que contiene el grupo RR'C=NOH, que se forma por la reacción de un aldehído o cetona con hidroxilamina (NH20H).

RR'C=NOH es la fórmula general de Oxima, donde R es un residuo orgánico y R' puede ser un hidrógeno o un grupo orgánico. Como expresamos anteriormente una oxima es el resultado de la condensación de la hidroxilamina con un aldehído, entonces se la puede llamar aldoxima, o una cetona, pudiéndose denominar en este caso cetoxima.


El término oxima data del siglo XIX, posiblemente de la contracción de las palabras oxígeno e imina (ox-im-a, oxigeno, imina).

Al igual que el doble enlace de los alquenos, también aquí existe isomería cis-trans (Z/E) cuando los sustituyentes R y R' son diferentes. La estabilidad relativa de un isómero respecto al otro es de esperar que siga los mismos criterios que para los alquenos.

Las oximas son habitualmente sólidos cristalinos, que históricamente, antes de la aparición de los métodos espectroscópicos, se usaron para separar y caracterizar compuestos que contuvieran la función carbonilo, aldehídos y cetonas, como por ejemplo monosacáridos.

Las oximas pueden ser preparadas mediante condensación, con catálisis ácida, de un aldehído o una cetona con hidroxilamina:

RR'C=O + NH2OH → RR'C=NOH + H2O

También se obtienen oximas de la reacción de nitritos, tales como el nitrito de isoamilo, con compuestos enolizables. Ejemplos son la reacción del acetoacetato de etilo y el nitrito de sodio en ácido acético, la reacción de la etil metil cetona con nitrito de etilo en ácido clorhídrico y una reacción similar, esta vez con nitrito de metilo, con propiofenona, la reacción del cloruro de fenacilo6 y la reacción de malononitrilo con nitrito de sodio en ácido acético.

Una oxima es un producto intermedio en la producción industrial de caprolactama, un precursor de nylon. Aproximadamente la mitad de la oferta mundial de ciclohexanona, más de mil millones de kilogramos al año, se convierte en la oxima. En presencia de catalizador de ácido sulfúrico, la oxima se somete a la transposición de Beckmann para dar la amida cíclica caprolactama:

El Compuestos oxima se utilizan como antídotos para los agentes nerviosos. Un agente nervioso inactiva moléculas de la acetilcolinesterasa por la fosforilación de la molécula. Compuestos de oxima pueden reactivar acetylcholinesterate mediante la unión al átomo de fósforo y la formación de una oxima-fosfonato que luego se divide lejos de la molécula de la acetilcolinesterasa. Las oximas antídotos nervios agente más eficaces son pralidoxima, obidoxima, metoxima, HI-6, Hlo-7, y TMB-4. La eficacia del tratamiento depende de la oxima agente nervioso particular utilizado.

La oxima de perilaldehído se utiliza como un edulcorante artificial en Japón, ya que es 2000 veces más dulce que la sacarosa.